The influence of methoxy- group position on thermal stability and properties of novel isomeric 4-[(methoxy)phenoxy] phthalonitriles and phthalocyanine complexes based on them

Erzunov D.; Rassolova A.; Botnar A.; Tonkova S.; Rumyantsev R.; Maizlish V.; Aleksandriskii V.; A. Vashurin

doi:10.1016/j.dyepig.2023.111600

Публикации

?

The influence of methoxy- group position on thermal stability and properties of novel isomeric 4-[(methoxy)phenoxy] phthalonitriles and phthalocyanine complexes based on them

Dyes and Pigments. 2023. Vol. 219. Article 111600.

Erzunov D., Rassolova A., Botnar A., Tonkova S., Rumyantsev R., Maizlish V., Aleksandriskii V., Вашурин А. С.

Isomeric 4-[(methoxy)phenoxy]phthadinitriles were obtained and characterized in this work. The compounds showed high thermal stability, which is directly related to their structure. These features were revealed and described using X-ray diffraction analysis. For m-substituted structures during packing, the largest contribution was found from intermolecular interactions of the π-stacking type between nitrile fragments. In the packing of o-substituted analogs, this type of interaction is not realized due to geometry, and additional stabilization is realized due to the appearance of three-center intermolecular bonds between the bridging oxygen atoms of one nitrile molecule and the hydrogen atom of the nitrile fragment of another molecule. Based on the obtained phthalonitriles, novel metal complexes with tetrakis-4-[4-(o-/m-/p-methoxy)phenoxy]phthalocyanine ligands were synthesized. For the substituted phthalocyaninates obtained the structure was characterized, the spectroscopic and luminescent properties were determined, as well as the influence of the position of the methoxy-group in the peripheral fragments on them. It is shown that, on the one hand, the position of the methoxyl-group has a significant effect on the values of the fluorescence quantum yields of the compounds, and, on the other hand, has almost no effect on their fluorescence lifetimes.

Научное направление: Химия Технологии материалов

Язык: английский

DOI

Текст на другом сайте

Ключевые слова: синтез synthesis металлокомплексы phthalocyanine фталоцианин phthalonitriles metal complexes methoxy-group фталонитрилы метоксигруппы

Monometallic Ln3+ and heterometallic Ln3+–Cd2+ complexes based on pentafluorophenylacetic acid: efficient control of dimension and luminescent properties

Белоусов Ю. А., Кискин М. А., Сидорук А. В. и др., Australian Journal of Chemistry 2022 Vol. 75 No. 9 P. 572–580

Добавлено: 26 августа 2026 г.

Understanding the electric double layer at electrode–electrolyte interfaces, Part III: crystallographic-face dependence of silver capacitance in aqueous NaF solutions

Мазур Д. А., Брандышев П. Е., Doronin S. V. и др., Electrochimica Acta 2026 Vol. 577 Article 149729

Добавлено: 20 августа 2026 г.

Hall effect in electrolyte solutions: Self-consistent Debye–Hückel–Onsager theory

Будков Ю. А., Каликин Н. Н., Journal of Chemical Physics 2026 Vol. 165 Article 064506

Добавлено: 12 августа 2026 г.

Charge-controlled binding, alloy synergy, and the copper anomaly in Au–Ag–Cu dimers to clusters: DFT-derived design rules for targeted drug delivery

Новиков А. С., New Journal of Chemistry 2026 Vol. 50 P. 13931–13957

Добавлено: 12 августа 2026 г.

Modeling of the Influence of Temperature on Interaction of a Cathode with a Thin Insulating Film and a Glow Gas Discharge Plasma in a Mixture of Argon and Mercury Vapor

G. G. Bondarenko, Kristya V. I., Savichkin D. O. и др., Journal of Surface Investigation: X-Ray, Synchrotron and Neutron Techniques 2026 Vol. 20 No. 2 P. 417–423

Добавлено: 1 августа 2026 г.

Surface-sulfonated Al₂O₃, CeO₂, and TiO₂ as functional fillers for Nafion-type gel polymer electrolytes for lithium metal batteries

Voropaeva D., S. Novikova, I. Stenina и др., Solid State Ionics 2026 Vol. 445 Article 117288

Добавлено: 30 июля 2026 г.

A simplified approach to predicting thermal expansion anisotropy of solids from first principles: application to the orthorhombic phase of Mo2C

Dmitry Vasilyev, Gorev V., Ихсанов Р. Ш. и др., Journal of Materials Science 2026 No. 61 P. 25452–25470

Добавлено: 23 июля 2026 г.

Influence of Pulsed Laser Radiation on the Morphology and Surface Properties of Tungsten Implanted with Helium Ions

Borovitskaya I. V., Pimenov V. N., Korshunov S. N. и др., Physics of Atomic Nuclei 2026 Vol. 89 No. 1 P. S48–S55

Добавлено: 22 июля 2026 г.

Long-range machine-learning potentials with environment-dependent charges enable predicting LO-TO splitting and dielectric constants

Korogod D., Shapeev A., Ivan S. Novikov, Physical Review B: Condensed Matter and Materials Physics 2026 Vol. 114 No. 2 Article 024104

Добавлено: 22 июля 2026 г.

De-Dollarization, Global Economic Integration, and Resilience in BRICS+ Economies

Kilinc N., Али И., Economies 2026 Vol. 14 No. 7 Article 277

Добавлено: 14 июля 2026 г.

A Way to Create Mn-Containing GdFe3(BO3)4 and the Dopant Effect on Its Magnetic Properties

Moshkina E., Molokeev M., Zolotov A. и др., Journal of Alloys and Compounds 2026 Vol. 1077 Article 189412

Добавлено: 29 июня 2026 г.

Incorporating Scientific Knowledge into Neural Network Density Functionals

Schneider M., Zaripov D., Dokin R. и др., Journal of Chemical Theory and Computation 2026 Vol. 22 No. 9 P. 4405–4414

Добавлено: 26 июня 2026 г.

Electrodeposition and electrochromic properties of hydrated mixed oxides MoxW1-xO3·2H2O films

Лауринавичюте В. К., Levin E. E., Mironkova A. A. и др., Surfaces and Interfaces 2026 Vol. 81 Article 108389

Добавлено: 24 июня 2026 г.

Моделирование влияния температуры на взаимодействие катода с тонкой диэлектрической пленкой и плазмы тлеющего газового разряда в смеси аргона и паров ртути

Г. Г. Бондаренко, Кристя В. И., Савичкин Д. О. и др., Поверхность. Рентгеновские, синхротронные и нейтронные исследования 2026 № 4 С. 29–36

Сформулирована модель тлеющего газового разряда в смеси аргона и паров ртути при наличии на поверхности катода тонкой диэлектрической пленки. Рассчитаны зависимости характеристик разряда от температуры в интервале ее изменения, в котором заметный вклад в ионизацию рабочей газовой смеси дает ионизация атомов ртути метастабильными возбужденными атомами аргона (реакция Пеннинга). Показано, что в случае катода без диэлектрической пленки при повышении температуры до ...

Добавлено: 20 июня 2026 г.

Impact of heat treatment on microstructure and mechanical properties of additively manufactured aluminum bronze

Filippova A. V., Yurchenko N. Y., Smirnov S. A. и др., Journal of Alloys and Compounds 2026 No. 1074 Article 189162

Добавлено: 12 июня 2026 г.

Structural and broadband radio-frequency properties of InGaZnO4 nanoparticles synthesized by gel decomposition method

Zirnik G., Остовари М. А., Zhukov S. и др., Journal of Materials Science: Materials in Electronics 2026 Vol. 37 Article 738

Добавлено: 6 июня 2026 г.

Synthesis and Properties of a Composite Material Based on Polyethylene, Bismuth Oxide, and Boron Carbide

Pavlenko V. I., Bondarenko G.G., Cherkashina N. I. и др., Inorganic Materials: Applied Research 2026 Vol. 17 No. 2 P. 276–282

Добавлено: 9 апреля 2026 г.

Synthesis and Crystal Structure of the First Imidazolium Derivatives of Cobalt Bis(Dicarbollide)

Erdelyi K., Bets I., Nasyrova D. и др., Journal of Organometallic Chemistry 2026 Vol. 1051 Article 124102

Добавлено: 3 марта 2026 г.

Синтез и свойства композиционного материала на основе полиэтилена, оксида висмута и карбида бора

Павленко В. И., Бондаренко Г. Г., Черкашина Н. И. и др., Перспективные материалы 2025 № 9 С. 22–31

Проведен синтез композитного материала на основе полиэтилена, карбида бора (B4C) и оксида висмута (Bi2O3) методом совместный криогенного помола всех компонентов в среде жидкого азота с дальнейшим прессованием. Изучено влияние криогенного помола на распределение наполнителей в композите и дана оценка перспективности использования данного метода, по сравнению с традиционными способами смешения компонентов полимерных композитов. Исследования структуры и свойств готового композита проводили методами сканирующей ...

Добавлено: 17 сентября 2025 г.

Синтез и спектральные свойства фталоцианинатов цинка и магния, содержащих диазенилфеноксильные группы

Тихомирова Т. В., Бычкова А. Н., Шишлова А. А. и др., Известия РАН. Серия химическая 2025 Т. 74 № 7 С. 2052–2061

Подобраны оптимальные условия для получения новых фенолов — азокрасителей разного состава, а именно 2-фенилдиазенил-4-(2-фенилпропан-2-ил)фенола и (2,6-дибром)фенилдиазенил-4-(2-фенилпропан-2-ил)фенола. С использованием синтезированных красителей проведено нуклеофильное замещение с 3- и 4-нитрофталонитрилом с образованием 3/4-[2-фенилдиазенил-4-(2-фенил)пропан-2-ил]фенокси- и 3/4-[2-(2,6-дибром)фенилдиазенил]-4-(2-фенилпропан-2-ил)феноксифталонитрилов. Металлокомплексы синтезированы темплатной конденсацией в растворе соответствующего фталонитрила с ацетатом цинка или магния. Состав и структура полученных соединений подтверждены методами масс-спектрометрии, ЯМР, ИК-спектроскопии ...